Okresní soud

Dnešní budova okresního soudu byla původně městskou radnicí. Justice sídlí v domě od druhé poloviny 19. století, kdy byla radnice přesunuta. První zmínka pochází z roku 1599. Po roce 1820 byla dostavěna budova s věží a v závěru 19. století byl dům zvýšen o druhé patro a fasáda upravena v dobovém novorenesančním slohu.

Ve věži jsou umístěny dva bicí cimbály z první poloviny 17. století.

Historie budovy okresního soudu na Masarykově náměstí svědčí o velmi chudých benešovských poměrech a snaze místních lidí s tím něco udělat. Tato budova byla původně městskou radnicí, jen přízemní budova, 1819 benešovští měšťané se zmohli na přístavbu prvního poschodí a věže sahající do dnešní výšky, takže hrdě vyčnívala nad celou budovou, byla to tehdy stavba na chudý Benešov docela impozantní. Když v roce 1850 byla zrušena vrchnostenská správa, Benešov se stal sídlem okresního hejtmanství a okresního soudu. Aby o tyto dva úřady nepřišel, nabídli jim zástupci města svou radnici, tu vyklidili a přestěhovali se do obyčejného i zchátralého domu, v němž jsou do současnosti. Okresní soud pak darovanou budovu dále zvelebil a v roce 1898 přistavěl druhé patro, takže věž budovy téměř zanikla.